成年后,他开始摆摊卖菜,但很快就觉得自己家乡的这个小地方很难有什么大出息,所以便想着外出当兵,在当时有这样一句话,“好汉不当兵”,内有军阀混战外有列强入侵,打仗如同家常便饭,凡是有活路的人根本不可能去当兵。
父母多次劝他别去,但奈何何云的脾气十分倔强,说什么也不肯回头。为了送别儿子,母亲把自己陪嫁时的绣布挂带给典当了,换了几个烧饼给他,让他启程。他先是来到了上海的江南制造局,也是在这一时间,他结识了蒋介石。
当时他在大街上看见有个伍长,拿了东西不给钱,甚至还要打摊主。何云一把拦下了伍长,两个人打了起来,恰好这时蒋介石也在街上,他看着这个人发现他长得这么像自己,非常惊讶。在了解完事情的经过后,他把两个人拉了开,还替伍长付了钱,就这样这件事才罢休。
何云看蒋介石像个好人,于是和他约着在旁边的茶摊上点了一壶茶,两人一边喝茶,一边聊天。在聊天中,蒋介石觉得眼前这个男人虽然没什么文化,但却是个有想法的人,恰好他当时奉命打听江南制造局的消息,这一来二去两个人的关系就亲密了起来,之后蒋介石介绍何云加入了同盟会,不久两个人还拜了把子。
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