詹森接过这个“烫手的山芋”后,立即开始着手对季云卿进行监视,试图从他的生活习惯中寻求突破。很快,詹森发现了季云卿生活中的两个重要细节。其一,季云卿每天早上都是在8点30分出门,如果乘坐汽车就走前门,如果乘坐人力车就走后门;其二,日本宪兵队经常会派人骑摩托车(那时候称机器脚踏车)拿文件找季云卿签字,有时候在门口相遇,就会拿着文件让季云卿在门口签字后离开。
詹森将自己发现的情况向周伟龙汇报,詹森计划伪装成日本宪兵队的日本兵,假装找季云卿签字,趁机实施暗杀,这个计划得到周伟龙的同意。在周伟龙的全力支持下,军统很快就为詹森弄来一辆日本宪兵使用的同款摩托车,至于是宪兵队内弄出来的,还是另找人仿造的,不得而知。同时还为詹森准备了一套日本宪兵穿的军服,以及一把“掌心雷”袖珍手枪,又帮助詹森伪装一番,算是做好了暗杀前的准备工作。
次日早上,伪装好的詹森提前来到季云卿住宅附近,因为时间尚未到8点30分,詹森来到附近的一个小学的门卫外面假装修车,期间与门卫大爷聊了一会儿天。时间来到8点30分后,詹森骑车准时出现在季云卿的大门前,发现季云卿已经站在门前,身边还有四名保镖分立两侧。
季云卿当天收到日本人的通知,会派车到季云卿的家接他过去商量要事,季云卿为了讨好日本人,避免让日本人等他,就提前到大门口等待,正好给詹森制造了一个绝好的机会。詹森骑着摩托车靠近季云卿后,故意用生硬的汉语与季云卿简单沟通。詹森将手伸入随身携带的公文包拿文件时,季云卿身边的一个保镖立刻走上前去盯住他伸入公文包的手,见他真的拿出来一份文件,这才重新回到了季云卿的身后。